威尔(瑞安·雷诺兹饰)的女儿玛雅(艾比盖尔·贝斯林饰)在学校学完性教育后回到家,恳求父亲给她讲一个关于自己的爱情故事。阎罗王试图在故事中找到母亲的形象,尽管她的父母已经离婚。1992年,威尔的女友艾米丽(伊丽莎白·班克斯饰)独自来到纽约发展自己的事业。他是帮助克林顿竞选总统的竞选团队成员。威尔雄心勃勃,但他的事业并不像预期的那样顺利。鲁的感情也是如此。孤独的威尔和艾波(艾拉·费希尔饰),一名战争组织的雇员,以及谢尔曼(瑞秋·薇姿饰),一名记者发展了一段看似冷漠的关系。最后,他甚至和同样出轨的艾米丽分手了。即使威尔最终在纽约站稳了脚跟,开了自己的公司,他还是在这三个女人中间徘徊。他的真爱是谁?