萨司他丁(瑞安?瑞安·菲利普)和凯瑟琳(莎拉?米歇尔吗?莎拉·米歇尔·盖拉原本是两个家庭的孩子,因为父母的结合成了两个兄弟姐妹。 两人为了私心开始了一场游戏。如果萨司他丁输了,他的豪华跑车将归凯瑟琳所有;如果他赢了,凯瑟琳会为他提供一晚的服务。 游戏是萨司他丁必须把校长的女儿安妮(里斯?威瑟斯彭瑞茜威瑟斯彭)。 虽然他去过曼哈顿无数的女孩,但是安妮却很难,她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称要把自己的贞操留到新婚之夜。 当然,对于这个高难度动作,萨司他丁全力以赴,但出乎他意料的是,比赛变得越来越复杂,超出了他的预期。