克莱尔·莱昂斯(艾伦·马洛·埃伦·马洛饰)随父母从奥兰多搬到了西切斯特,由于没有找到合适的住处,莱昂斯一家暂时住在了朋友威廉·布洛克(大卫·奇桑饰)的家中。 布洛克的女儿梅西(伊丽莎白·麦克洛林,伊莎贝拉·麦克罗林)养尊处优,个性张扬,她在奥克特的私立女子中学是一所充满贵族小姐的学校。 在她眼里,衣着朴素、性格简单的克莱尔就像一只丑小鸭。 不同的身份和成长环境,让两个女孩无法建立平等的友谊。梅西和他的同伴在学校想尽办法惩罚克莱尔,克莱尔在虚荣心的驱使下和这群贵族小姐交朋友。 在这个过程中,他们各自迷失了自己……本片根据美国作家丽丝·哈里森的第一部同名畅销少女小说改编。