罗布(约翰·库萨克·约翰·库萨克饰)是一个音乐狂热和快乐的爱好者。他计划开一家唱片店,店里的两个店员迪克和伯利都是音乐爱好者。有一天,罗伯的女朋友萝拉(艾本·叶尤·伊本Hjele饰)让他和她道别,他甚至不知道为什么。为此他开始了自己的“失恋清单”,一起回忆逝去的爱情。现在他总是充当被甩的一方,所以他决定再联系这些前女友,问问她们现在决定的其他原因。与此同时,劳拉与罗布保持联系,因为她想搬出他的住处。有一次,罗布从洛拉的朋友那里得知,洛拉实际上开始和住在楼上的伊恩(蒂姆·罗宾斯·蒂姆·罗宾斯饰)约会了。当罗布受到攻击时,他开始不停地敲打电话,骚扰在楼下徘徊的洛拉和伊恩。终于有一天,机会来了,劳拉告诉罗布,她的父亲已经去世了…